| L-Adrenaline | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 2D-structuur |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C9H13NO3 |
| IUPAC |
4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzeen-1,2-diol
|
| Andere namen |
(-)-epinephrine, 1-(3,4-dihydroxyfenyl)- 2-(N-methylamino)ethanol, adnephrine, adrenal, l-adrenaline, (-)--adrenaline, adrenamine, adrenan, adrenapax, adrenasol, adrenine, adrenodis, adrenohorma, adrenosan, adrenutol, adrin, balmadren, bernarenin, biorenine, bosmin, brevirenin, bronkaid mist, chelafrin, corisol, 3,4-dihydroxy-α-((methylamino)methyl)benzyl alcohol, l-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol, drenamist, dylephrin, dyspne-inhal, epifrin, epinefrina, epinephran, l-epirenamine, epirenan, epitrate, exadrin, glaucosan, glycirenan, haemostasin, hektalin, hemisine, hemostasin, hemostatin, hypernephrin, hyporenin, intranefrin, kidoline, levorenin, levorenine, lyophrin, metanephrin, methylarterenol, mucidrina, myosthenine, mytrate, nephridine, nieraline, paranephrin, RCRA P042
|
| Molmassa | 183,20 g/mol |
| SMILES |
c1(ccc(c(c1)O)O)C(CNC)O
|
| CAS-nummer | 51-43-4 |
| EG-nummer | 200-098-7 |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
 T Giftig bij inademing, bij aanraking met de huid en bij opname door de mond, irriterende en teratogene werking |
|
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R23, R24, R25 S-zinnen: R36, R37, R39, R45 |
| Omgang | aanraking en langdurige of herhaalde blootstelling vermijden |
| Opslag | bewaren bij 2-8 °C |
| LD50 (ratten) | (huid) 62 of (subcutaan) 5 mg/kg |
| LD50 (konijnen) | (subcutaan) 4 mg/kg |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vast |
| Kleur | licht beige |
| Smeltpunt | 212 °C |
| Goed oplosbaar in | anorganische zuren |
| Slecht oplosbaar in | water |
| Onoplosbaar in | chloroform, ethanol, ether, aceton |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Adrenaline (Latijn: ad = bij ren = nier dus: bijnier; Angelsaksisch vaak epinephrine; Grieks: epinephros = bij-nier) is een hormoon en een neurotransmitter. Het wordt geproduceerd in de bijnieren en in sommige zenuwcellen. Adrenaline komt in grote hoeveelheden vrij bij angst en stress, maar ook bij woede, kou, hitte, pijn en fysieke arbeid. Afgezien van adrenalineverslaving, is het in veel van deze gevallen goed dat de stof wordt aangemaakt omdat het de alertheid verhoogt en meer energie geeft .
Het vrijkomen van adrenaline maakt ook deel uit van de vecht- of vluchtreactie. In geval van gevaar is dat heel nuttig, door te vechten of te vluchten heb je immers meer kans om te overleven, dan als je in plaats daarvan het gevaar zonder weerstand tracht te trotseren. Ook stijgt de bloeddruk door perifere vaatvernauwing en versnelt de hartslag waardoor er meer bloed rondgepompt kan worden. De pupillen worden groter, de ademhaling versnelt, en de handpalmen gaan zweten. De bloedtoevoer naar de darmen wordt verminderd. Ook wordt het gevoel van tijd beïnvloed: gebeurtenissen lijken trager te verlopen waardoor iemand sneller kan reageren.
Bij paniekaanvallen zonder uitwendige oorzaak is het vrijkomen van adrenaline een van de uitlokkende factoren van een aanval van hyperventilatie.
Adrenaline werkt in op de adrenerge α- en β-receptoren van het lichaam, en wordt onder andere gebruikt bij het behandelen van algemene anafylaxis, een type I allergie en bij reanimatie in geval van hartstilstand. Het is een sterk, gevaarlijk en direct werkend geneesmiddel dat alleen door injecties kan worden gegeven (meestal intramusculair of subcutaan; bij intraveneuze injectie kunnen ernstige hartritmestoornissen voorkomen). In grote verdunning (1 op 100.000 of 1 op 200.000) wordt het toegevoegd aan middelen voor plaatselijke verdoving, zoals lidocaïne en articaïne, omdat de hierdoor optredende vaatvernauwing de operatie minder bloedig maakt en het lokaal anestheticum langer in de weefsels blijft zitten. Dit moet om voor de hand liggende redenen met enige voorzichtigheid worden gedaan bij mensen met bepaalde hartziekten, met name ritmestoornissen.
bewerk Vorming van adrenaline
- Fenylalanine wordt gehydroxileerd. Hieruit ontstaat...
- Tyrosine wordt gehydroxileerd. Hieruit ontstaat...
- Dopa wordt gedecarboxileerd. Hieruit ontstaat...
- Dopamine wordt gehydroxileerd. Hieruit ontstaat...
- Noradrenaline wordt gemethyleerd. Hieruit ontstaat...
- Adrenaline
| Neurotransmitters |  |
|---|---|
|
Acetylcholine (ACh) - Adrenaline - Anandamide - Asparaginezuur (Asp) - β-lipoproteïne - Bombesine - Cholecystokinine (CCK) - Corticotropine (ACTH) - Dimethyltryptamine - Dopamine (DA) - Dynorfine - Endorfine - Enkefaline - γ-aminoboterzuur (GABA) - Gastrine - Glucagon - Glutaminezuur (Glu) - Glycine (Gly) - Histamine - Koolstofmonoxide (CO) - Leumorfine - Melatonine - Motiline - Neurofysine I - Neurofysine II - Neurokinine A - Neurokinine B - Neuropeptide A - Neuropeptide γ - Neuropeptide Y - Noradrenaline - Oxytocine - Peptide YY - Secretine - Serotonine (5-HT) - Somatostatine - Stikstofoxide (NO) - Substantie P - Vasopressine |
|